イヤホンの装着方法が適切でない場合が考えられれます。

イヤホンが耳穴（耳道）に沿って鼓膜方向に正しく挿入されておらず、耳の壁に押し付けられているだけの状態だと、どのサイズのイヤピースを選択しても、それ以上奥に挿入することは出来ません。またその状態ではイヤホンを耳穴で固定することが出来ていないため、簡単に脱落してしまう原因となります。初め新しいイヤピースは耳穴に引っかかりやすいので、左右に回しながらねじ込むように入れると入りやすいです。耳穴にうまくはまったら、イヤホンのコードがなるべく下方向にくる位置に固定して下さい。コードが下方向になっていないと、コードが動いたときなどに外れることがあります。

イヤホンの正しい装着方法については、以下の図をご参照ください。